化合物A(C12H16O2)经碱*水解、*化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振*谱表明含有苯环且苯环上...
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化合物A(C12H16O2)经碱*水解、*化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振*谱表明含有苯环且苯环上有2种化学环境*。B经过下列反应后得到G,G由碳、*、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含*7.0%,核磁共振*谱显示只有一个峰。
已知:
请回答下列问题:
(1)写出G的分子式: 。
(2)写出A的结构简式: 。
(3)写出F—→G反应的化学方程式: ,该反应属于 (填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式: 。
①是苯的对位二取代化合物;
②能与FeCI3溶液发生显*反应;
③不考虑烯醇结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式 (只要写出1种)。
【回答】
【*】
(1)C8H12O4;
(2);
(3),取代反应(或酯化反应);
(4)、、、;
(5)。
【解析】
试题分析:化合物A(C12H16O2)经碱*水解、*化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧*,C(C8H8O2)的核磁共振*谱表明含有苯环,且苯环上有2种*原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对*基苯**,B经过下列反应后得到G,G由碳、*、氧三种元素组成,元素分析表明,含碳55.8%,含*7.0%,则氧37.2%,碳、*、氧原子个数比=,::=2:3:1,相对分子质量为172,所以其分子式为C8H12O4,核磁共振*谱显示只有一个峰,说明G只有一种*原子;B经过一系列反应后生成F,则B和F的碳原子个数相同,在加热浓硫*作催化剂条件下,F反应生成G,则G是酯;根据A和C的分子式知,B是含有4个碳原子的一元醇,B经过两次氧化生成D,D是羧*,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧*,E经过水解和*化后生成F,F是含有羟基的羧*,F自身发生酯化反应生成G,且G中只有一种H,所以G是含有两个*基的环酯,F是2-*基-2-羟基**,E是2-*基-2-溴**,D是2-*基**,B是2-*基*醇,A是。
(1)通过以上分析知,G的分子式是C8H12O4,故*为:C8H12O4;
(2)通过以上分析知,A的结构简式为:,故*为:;
(3)在加热、浓硫*作催化剂条件下,F自身发生酯化反应生成G,反应方程式为:,故*为:
,取代反应(或酯化反应);
(4)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;
②能与FeCl3溶液发生显*反应,说明其中一个取代基是*羟基;
③不考虑烯醇()结构,
所以满足条件的C的所有同分异构体:、、、,故*为:、、、;
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,F发生分子间反应生成链状酯,酯的结构简式为:,故*为:。
考点:考查了有机物的推断的相关知识。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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