某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,採用以下路線合成*物普魯卡因:請回答下列問題:(1)對於普魯卡因,下列説法正確...
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問題詳情:
某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,採用以下路線合成*物普魯卡因:
請回答下列問題:
(1)對於普魯卡因,下列説法正確的是________。
A.可與濃鹽*形成鹽
B.不與*氣發生加成反應
C.可發生水解反應
D.能形成內鹽
(2)寫出化合物B的結構簡式________________。
(3)寫出B→C反應所需的試劑________。
(4)寫出C+D―→E的化學反應方程式_____________________________
_______________________________________________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式________。
①分子中含有羧基
②1HNMR譜顯示分子中含有苯環,且苯環上有兩種不同化學環境的*原子
(6)通常採用乙烯為原料製得環氧乙*後與X反應合成D,請用化學反應方程式表示以乙烯為原料製備X的合成路線(無機試劑任選)。
【回答】
解析 本題採用正向、逆向相結合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應條件及已知反應信息,可知E為由題中物質之間的轉化關係可以判斷A、B、C三種物質結構中均含有苯環,再根據C和D反應生成E的反應條件及E的結構,可以推出C為D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2;由和CH2==CH2可知,A為A→B是*化反應,則B為故B→C為在**KMnO4溶液作用下的氧化反應。(1)A項,普魯卡因分子中含氨基(—NH2),可與濃鹽*反應,正確;B項,普魯卡因分子中含苯環,可與H2發生加成反應,錯誤;C項,其分子中含酯基(),可發生水解反應,正確;D項,分子中只含氨基(—NH2),不含羧基(—COOH),不能形成內鹽,錯誤。(5)B的結構簡式為其同分異構體中:①含有羧基;②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環,且苯環上有兩種不同化學環境的*原子,説明苯環只有兩個取代基且為對位結構,其符合條件的結構簡式為: (6)結合D的結構簡式[HOCH2CH2N(CH2CH3)2]及題中信息()可推出X為HN(CH2CH3)2,再根據題中信息(),可知要生成X,則需*乙*與NH3反應,故乙烯合成X的合成路線反應方程式為CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl。
* (1)AC
(3)**KMnO4溶液(或KMnO4/H+)
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題
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