抗癌*物乐伐替尼中间体M的合成路线如下：已知：i. (R代表烃基)ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3O...

问题详情：

抗癌*物乐伐替尼中间体M的合成路线如下：

已知：

i.  (R代表烃基)

ii. 有机物结构可用键线式表示，如(CH3O)3CH的键线式为

(1)A中含有苯环，两个取代基处于邻位，A中含有的官能团名称是 _______。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。A与NaHCO3反应的化学方程式是_______。

(2)B生成C的过程中，B发生了_____(填“氧化”或“还原”)反应。

(3)D生成E的化学方程式是________。

(4)写出符合下列条件的D的其中一种同分异构体的结构简式________。

①分子中含有*基且直接连在苯环上

②核磁共振*谱图显示苯环上有两种化学环境相同的*原子

③不能与FeCl3溶液发生显*反应

(5)F的核磁共振*谱图中有三组峰，峰面积之比为2:1:1，F生成G的化学方程式是_____。

(6)H生成J的化学方程式是_______。

(7)已知E+K→L+CH3OH，K的结构简式是________。

【回答】

【*】    (1). 羟基、羧基    (2). +NaHCO3→+H2O+CO2↑    (3). 还原    (4). +CH3OH+H2O    (5). 或或或    (6). HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O    (7). + +H2O    (8).

【解析】

【分析】

合成E的路线: A分子式为C7H6O5，根据（1）信息，A含有苯环、两个取代基（处于邻位），则A分子中的两个官能团只能是-OH和-COOH，所以A为；A→B是苯环上的*化反应，根据L的结构可知，*化的位置在羧基的对位，所以B为：；对比L可知，B→C是-NO2的还原，所以C为:；反应C→D，先按信息 i.  (此处R代表为-CH3)方式反应，再将产物*化后得D：；D再与*醇发生酯化反应得E：。

合成K的路线：F分子式为C3H8O2，已饱和，能氧化成G（失4个H），并进一步氧化成H（加2个O），结合小题（5）信息可知：F、G、H分别为HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO、；根据E结构可对L分子沿虚线处切割：，再根据(7)信息（E+K→L+CH3OH）和K的分子式（C8H10O5），可推出K的结构简式是；根据J的分子式和K的结构可对K分子沿虚线处切割：，从而推出J的结构为：。

在以上推导的结果基础上，可对各个小题进行解答。

【详解】（1）根据以上分析推导的结果可知：A为；因为**强弱关系为：羧基>碳*>*羟基，所以A与NaHCO3反应的化学方程式是：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，故*为：羟基、羧基   +NaHCO3→+H2O+CO2↑

（2）B生成C的过程中，B失去2个O，加了2个H，加*失氧是还原反应，故*为：还原

（3）根据以上分析推导的结果可知： D为，E为，反应为：+CH3OH+H2O，故*为：+CH3OH+H2O

（4）由条件①分子中含有*基且直接连在苯环上，结合D的结构可知，苯环上的取代基由一个不饱和度，而*基不饱和度为1，所以其它取代基均饱和，

再根据条件②（核磁共振*谱图显示苯环上有两种化学环境相同的*原子）

和③（不能与FeCl3溶液发生显*反应），可推出符合条件的D的同分异构体的结构简式为：或或或，故*为：或或或

(5) 根据以上分析推导的结果可知：F、G分别为HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO，则F生成G的化学方程式是：HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O，故*为：HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O

(6) 根据以上分析推导的结果可知：H为，J为 ，H生成J的化学方程式是：+ +H2O，故*为：+ +H2O

(7) 根据以上分析推导的结果可知：K的结构简式是：，故*为：

【点睛】1．进行有机推导时，要充分结合题干和小题中所给信息，根据实际情况采用正向、逆向或正逆结合进行推导。本题生成E的线路主要采用正向推导，也结合了逆向推导，生成K的线路采用正逆结合推导。

2．有机反应一般结构变化比较小，可采用切断法对复杂分子进行分析，推出合成它的较小分子。本题J和K的推导是难点，如果采用分析中所用的切断法，则较易推出其大致结构，再根据其它信息就可以推出其结构。

知识点：烃的衍生物单元测试

题型：推断题