化合物F是合成吲哚-2-*类*物的一种中间体,其合成路线如下: ()知:Ⅰ.Ⅱ. Ⅲ.Ar为芳基;X=Cl,B...
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问题详情:
化合物F是合成吲哚-2-*类*物的一种中间体,其合成路线如下:
()
知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为___________,提高A产率的方法是______________;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________;E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________,F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯*的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【回答】
(1). (2). 及时蒸出产物(或增大乙*或乙醇的用量) (3). (4). 取代反应 (5). 羰基、酰*基 (6). CH3COCH2COOH (7). (8).
【解析】
【分析】
根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5,故A为CH3COOC2H5(乙*乙酯),有机物B经过碱*条件下水解再*化形成有机物C(),有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D(),有机物D与邻*苯*反应生成有机物E(),有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F(),据此分析。
【详解】(1)根据分析,有机物A为乙*乙酯,在实验室中用乙醇和乙*在浓硫*的催化下制备,反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O;该反应为可逆反应,若想提高乙*乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量;A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子,说明该同分异构体是一个对称结构,含有两条对称轴,则该有机物的结构为;
(2)根据分析,C→D为和SOCl2的反应,反应类型为取代反应;E的结构为,其结构中含氧官能团为羰基、酰*基;
(3)根据分析,C结构简式为CH3COCH2COOH;F的结构简式为
(4)以苯*和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物,可将苯*与溴反应生成2,4,6—三溴苯*,再将2,4,6—三溴苯*与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应,再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物,反应的流程为
知识点:高考试题
题型:推断题
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