化合物E是合成一种眼科表面*用*的中间体，其合成路线如下： (1)E中的含氧官能团名称为*基、

问题详情：

化合物E是合成一种眼科表面*用*的中间体，其合成路线如下：

 (1) E中的含氧官能团名称为*基、______、_____(写两种)。

(2) D→E的反应类型为_____。

(3) B的分子式为C9H9O5N，则B的结构简式为______。从整个流程看，设计A→B这一步的目的是_____。

(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_____。

①属于α氨基*；②分子中含有苯环；③分子中有6种不同化学环境的*。

(5) 请以CH3OH和C2H5OH为有机原料制备医*中间体(CH3CH2OCOOCH2CH3)，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。

【回答】

酯基    醚键    取代反应        保护羧基        CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3   

【分析】

(1)~(4)比较C和D的结构，D为C的酯基在碱*条件下水解，C发生取代反应生成D，根据题中各物质转化关系，A发生取代反应生成B，结合反应①②的条件可知B为，B发生取代反应生成C；

(5)逆合成分析法讨论合成CH3CH2OCOOCH2CH3的合成线路：要制得CH3CH2OCOOCH2CH3，需要CH3CH2OCOOH，CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 转化而来，CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定条件下制得 ，CH3CH2Br则由CH3CH2OH和HBr反应生成，据此回答；

【详解】

(1)由结构简式可知E含有*基、酯基、醚键等官能团，故*为：酯基；醚键； (2)由官能团的转化可知D发生取代反应生成E取代反应； (3)A与乙醇发生酯化反应生成B，B为，从整个流程看，设计A→B 可保护−COOH，故*为：；保护羧基； (4)D 为，分子式为C11H13O5N，有多种同分异构体，同时满足①属于α氨基*；②分子中含有苯环，则苯环侧链需引入；③分子中有6种不同化学环境的*，中已有3种*原子，分子内剩余C9H9O3在苯环及侧链上它们还有3种*原子，按苯环上还另有1个、2个、3个侧链尝试，则满足条件的结构简式为；

(5) 据分析，要制得CH3CH2OCOOCH2CH3，需要CH3CH2OCOOH和乙醇发生酯化反应，CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 被高锰*钾氧化而生产，CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定条件下发生取代反应制得 ，CH3CH2Br则由CH3CH2OH和HBr发生取代反应生成，故合成线路为：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3。

知识点：有机物的合成与推断

题型：推断题