化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为

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化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显*反应；

②碱*水解后*化，含苯环的产物分子中不同化学环境的*原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或*），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________

【回答】

（*）羟基    羧基    取代反应                

【分析】

有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和*醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙*存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。

【详解】

（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(*)羟基、羧基，

故*为(*)羟基；羧基；

（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被*原子取代，反应类型为取代反应，

故*为取代反应；

（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中*羟基上的*原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个*羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，

故*为；

（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显*反应，说明含有*羟基；②碱*水解后*化，含苯环的产物分子中不同化学环境的*原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的*原子且数目相等，应为间苯三*，则该同分异构体为*酯，结构简式为，

故*为；

（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-*醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，

，

故*为CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，

。

【点睛】

本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。

知识点：有机反应类型

题型：综合题