化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一...

问题详情：

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______。

（2）D分子中最多有_____个碳原子共平面，与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有__种。（①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物）

（3）①的反应类型是________。

（4）⑤的化学方程式为________。

（5）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和*苯为起始原料制备的合成路线：______________。

【回答】

【*】    (1).     (2). 10    (3). 6    (4). 取代反应    (5).     (6).

【解析】

【分析】

A、G是互为同系物的单取代芳烃，由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四*化碳反应生成E，E在*氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；A、G是互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥的产物可知G为。据此分析解答。

【详解】(1)根据上述分析，A为，故*为：；

(2)D为，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使2个平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且为苯环上的三元取代物，苯环上的取代基为：-CH3、-CH3、-CH=CH2，2个*基有邻、间、对3种位置结构，对应的-CH=CH2分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种，故*为：10；6；

(3)根据上述分析，反应①为取代反应，故*为：取代反应；

(4)反应⑤为卤代烃的消去反应，反应的化学方程式为：，故*为：；

(5)以苯乙烯和*苯为起始原料制备。根据题干流程图，需要合成和；合成，可以由苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成；合成，可以通过*苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4条件下反应得到，最后与发生取代反应得到，合成路线为：，故*为：。

【点睛】本题的难点和易错点为(5)中合成路线的设计，要注意充分利用题干流程图提供的合成思路分析设计合成路线。

知识点：烃的衍生物单元测试

题型：推断题