某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇(醇A),其结构简式如下。(1)根据课内所学知识,该醇可发生的反应包括:...
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某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇(醇A),其结构简式如下。
(1)根据课内所学知识,该醇可发生的反应包括:___(填字母序号)
A.与金属Na反应 B.与CuO反应
C.与浓盐*反应 D.消去反应
I.该课题组设计了以醇A为原料制备某物质的合成路线。合成反应的第一步。拟使醇A与浓*溴*(质量分数47.6%)在90℃下充分反应,制备中间产物B。实验装置如图所示(夹持及加热仪器略去)。
已知:①HBr溶液受热时,HBr能否蒸发受到体系汇总含水量的影响。具体情况如下表。
<47.6% | 47.6% | >47.6% | |
先蒸发的物质 | 水先蒸发,直至比值升至47.6% | HBr与水按该比例一起蒸发、液化沸点124.3℃ | HBr先蒸发,直至比值降至47.6% |
②醇A、中间产物B的沸点均超过200℃。
(2)温度计1拟用于*反应温度,温度计2拟用于*实验中离开烧瓶的物质的沸点。两个温度计中,水银球位置错误的是___(填“温度计1”或“温度计2”)其水银球应___;
(3)实验时,冷凝水应从冷凝管的___(填“a口”或“b口”)流入。
II.将温度计位置调节好后,课题组成员依次进行如下*作:
①检验气密*,装入沸石;
②加入18.6g醇A(0.1mol)、17.0g47.6%*溴*(含8.1gHBr、0.1mol);
③开始加热,逐渐升温至反应温度。
(4)反应开始后,当温度计2的示数上升至39℃时,冷凝管末端持续有液体流出。反应结束时,共收集到无*液体7.0g。经检测,该液体为纯净物,标记为产物C。取0.7gC在氧气中充分燃烧,共收集到2.2gCO2、0.9gH2O。另取少量C进行质谱试验,结果如图所示。
根据上述实验结果,C的分子式为___;
(5)取少量产物C进行核磁共振*谱试验,共有三个信号峰。三个信号峰的面积之比为3:6:1。综合上述实验结果,C的结构简式为___;
(6)反应结束后,圆底烧瓶内液体分为两层。可用___方法(填实验*作名称)将两液体分离;
(7)后续检验*实,两液体均较纯净,其中所含杂质均可忽略。上层液体质量为10.7g。取下层液体进行核磁共振*谱实验,共有两个信号峰。峰的面积之比为3:2。综合以上信息,本实验的实际总反应方程式为___。
【回答】
(1). AB (2). 温度计1 (3). *到液面以下 (4). b (5). C5H10 (6). CH3CH=C(CH3)2 (7). 分液 (8). +HBr CH3CH=C(CH3)2+(CH3)3CCBr(CH3)2+H2O
【解析】
【分析】
(1)含-OH可与Na反应生成*气,可被CuO氧化生成铜,不能与NaOH溶液反应,且与-OH相连的C上无H,不能发生消去反应;
(2)该反应在90℃下充分反应,温度计1拟用于*反应温度,水银球应该*在液面以下;
(3)蒸馏时,冷却水应下进上出;
(4)由上述反应可知,产物C中一定由碳、*元素,可能含有氧元素,根据题目中各物质的质量算出产物C中所含元素,根据质谱实验可得,产物C的相对分子质量;
(5)由核磁共振*谱可知,产物C中*原子有三种,且个数比为3:6:1,找出符合条件的结构简式;
(6)对于互不相溶的的液体用分液的办法分离和提纯;
(7)根据各物质的物质的量关系可得,反应生成C5H10为0.1mol,H2O为0.1mol,则另外一种产物为C7H15Br,由核磁共振*谱可知,找出符合条件的C7H15Br的结构简式,进而得到总反应方程式。
【详解】(1)含-OH可与Na反应生成*气,可被CuO氧化生成铜,不能与NaOH溶液反应,且与-OH相连的C上无H,不能发生消去反应,故*为:AB;
(2)该反应在90℃下充分反应,温度计1拟用于*反应温度,水银球应该*在液面以下,故*:温度计1;*到液面以下;
(3)蒸馏时,冷却水应下进上出,所以应从b处进入,故*为:b;
(4)由上述反应可知,产物C中一定由碳、*元素,可能含有氧元素,2.2g CO2中碳元素的质量为:2.2g=0.6g,0.9g H2O中*元素的质量为:0.9g=0.1g,而产物C为0.7g,所以产物C中没有氧元素,碳原子与*原子的个数比为:=1:2,根据质谱实验可得,产物C的相对分子质量为70,符合条件的产物C的分子式为:C5H10,故*为:C5H10;
(5)由核磁共振*谱可知,产物C中*原子有三种,且个数比为3:6:1,符合条件的结构简式为CH3CH=C(CH3)2,故*为:CH3CH=C(CH3)2;
(6)对于互不相溶的的液体用分液的办法分离和提纯,故*为:分液;
(7)由18.6g醇A(0.1mol)、17.0g47.6%*溴*(含8.1gHBr、0.1mol),可知反应后一定有水存在,根据物质的量的关系可得,反应生成C5H10为0.1mol,H2O为0.1mol,则另外一种产物为C7H15Br,由核磁共振*谱可知,符合条件的C7H15Br的结构简式为(CH3)3CCBr(CH3)2,总反应方程式为+HBr CH3CH=C(CH3)2+(CH3)3CCBr(CH3)2+H2O,故*为:+HBr CH3CH=C(CH3)2+(CH3)3CCBr(CH3)2+H2O。
【点睛】根据给出各生成物的质量,推断反应物的分子式时,要根据质量守恒定律定*推出该物质中可能含有的元素种类,并且根据质量关系定量确定最终结果。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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