洛索洛**可用于缓解类风湿*关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该*物的一种中间体,合成I的路线如下。回答下列...
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问题详情:
洛索洛**可用于缓解类风湿*关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该*物的一种中间体,合成I的路线如下。回答下列问题:
已知:①(R′可以为H)
②RBrRCOOH
③+
(1)A的名称为________,H中所含官能团的名称为_____________。
(2)D→E的化学方程式为____________;F+ H→I的反应类型为_____________。
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体:(填结构简式写出一种即可)_____。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
③核磁共振*谱有4组峰,峰面积比为6:2:1:1
(4)参照上述流程,设计由2-溴**和乙*乙酯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______。
【回答】
苯*醛 酯基、(*)羰基 +CH3OH+H2O 取代反应 或 CH3COOCH2CH3
【解析】
根据合成路线分析可知,E发生取代反应生成F,则E为,E由D和CH3OH在浓硫*、加热的条件下发生酯化反应生成,则D为,A的分子式为C7H6O,A发生已知反应①生成B,B与HBr生成C,C发生已知反应②生成D,则C为,B为,A为,G发生已知反应③生成H,H与F在一定条件下发生取代反应生成I,据此分析解答问题。
【详解】
(1)由上述分析可知,A为,名称为苯*醛,H的结构简式为,其中所含官能团的名称为酯基、(*)羰基;
(2)D和CH3OH在浓硫*、加热的条件下发生酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O,H与F在一定条件下发生取代反应生成I;
(3)D为,其同分异构体中,属于芳香族化合物,能发生水解反应和银镜反应,说明苯环上连有—OOCH,且核磁共振*谱有峰面积比为6:2:1:1的4组峰,则满足条件的结构有或;
(4)结合上述流程,由2-溴**和乙*乙酯为原料制备的合成路线可设计为:CH3COOCH2CH3。
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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